Film She's Funny That Way berpusat pada karakter pekerja seks yang beralih aktris Broadway, Izzy yang dibintangi Imogen Poots. Cerita mengikuti transisi dua fase dalam hidupnya itu. Sementara itu, Arnold seorang sutradara Broadway yang dibintangi Owen Wilson membayar Izzy untuk layanan 'peneman' meski dia telah menikah dengan seorang bintang Delta Simmons dalam pembukaan drama barunya. Sementara itu masalah makin pelik ketika sang penulis naskah Joshue Fleet jadi ikut menyukai Izzy meski dia telah menjalin hubungan dengan terapisnya yang punya seorang ibu alkoholik.